此词作于公元1259年（开庆元年）时，其时，元兵进犯荆、湖、四川，朝廷派贾似道督师汉阳以援鄂。翁宾旸当在此时入似道幕而随行。吴文英身在江南为翁宾旸送别而作此词。

　　“情如之何”三句，以一“情”字总合全词。此言词人年已垂暮，然仍旧羁旅在外，且还要送亲如兄弟的翁五峰赴鄂州前线御敌，不由思绪万千。“便江湖”四句，临别赠言。词人说：我俩虽然将要分离，今后两地相隔，千里之远。但秋高气爽，仍可在中秋佳节，同赏明月，所以说即使是隔着千山万水也是“千里共婵娟”啊！可是如今战火纷飞，何日才能重新回复宁静的生活？这是词人对时局的担忧。“玉尘”三句，状翁之外形打扮，并赞之。“玉尘”，即玉柄拂尘。魏晋时清谈家常手拿拂尘，泛泛而谈。此言翁五峰到鄂后，很快就要入冬，故词人想象中，翁将手执拂尘，身穿貂裘，在贾帅幕府中与人讨论时政，议论战况。词人说：但不知道贾帅府中如今还有几个像你那样的英雄人物？“行须早”三句，述离别。言翁应该为国事硬起铁石心肠，尽快起程义无反顾地奔赴前方，不要为儿女情长搞得难舍难分。　

　　“平生”两句，既赞翁之才，又誉翁之忠。“帐动”句，化用东晋郗超故事。郗超，晋高平人，有文才，善谈论，为桓温参军。温怀不轨，超为之谋。谢安尝诣温论事，温令超卧帐中听之，风动帐开，安笑曰：“郗生可谓入幕之宾”。此言翁五峰如太白再世，“斗酒诗百篇”似的借酒助文才，且秀句迭出；而且他忠心耿耿，能为贾似道出谋划策，尽心尽力地办事。“听夜鸣”四句，联想翁到鄂后情景。言五峰若到了鄂州（汉阳），夜晚闲暇可以到黄鹤楼登高访古，探访胜迹；白天可以驰骋骏马，练武备战，若要赶写告敌檄文，相信他必能倚马可待，文势可以横扫千军。“贾傅”三句是说：鄂州前线如今有了五峰这个像贾谊那样的高才辅佐军事，再加上士气高昂得如岳家军一样的宋军，必定能够大败元兵，还能乘胜收复失地，勒石在燕然山上。“燕然”句，用窦宪故事。据《后汉书·窦宪传》：“东汉永元元年，窦宪破北单于，登燕然山，刻石纪功而还。”按：燕然山，即今蒙古杭爱山。梦窗忧元兵侵宋，故发此议论。“松江上”三句，转言自身。词人说：你（指翁）如果在鄂建功立业，不要忘记吴地松江旁边还有我这个老迈的朋友在家中象闲云野鹤般的无所事事啊。结句含有希望友人功成名就，并推荐自己之意在。由此可见词人虽已至暮年，却壮心不已。

睡轻时闻，晚鹊噪庭树。又说今夕天津，西畔重欢遇。蛛丝暗锁红楼，燕子穿帘处。天上、未比人间更情苦。

秋鬓改，妒月姊、长眉妩。过雨西风，数叶井梧愁舞。梦入蓝桥，几点疏星映朱户。泪湿沙边凝伫。

望碧天书断，宝枕香留，泪痕盈袖。谁识秋娘，比行云纤瘦。象尺熏炉，翠针金缕，记倚床同绣。月亸琼梳，冰销粉汗，南花熏透。

尽是当时，少年清梦，臂约痕深，帕绡红皱。凭鹊传音，恨语多轻漏。润玉留情，沈郎无奈，向柳阴期候。数曲催阑，双铺深掩，风镮鸣兽。

开过南枝花满院。新月西楼，相约同针线。高树数声蝉送晚。归家梦向斜阳断。

夜色银河情一片。轻帐偷欢，银烛罗屏怨。陈迹晓风吹雾散。鹤钩空带蛛丝卷。

露罥蛛丝，小楼阴堕月，秋惊华鬓。宫漏未央，当时钿钗遗恨。人间梦隔西风，算天上、年华一瞬。相逢，纵相疏、胜却巫阳无准。

何处动凉讯。听露井梧桐，楚骚成韵。彩云断、翠羽散，此情难问。银河万古秋声，但望中、婺星清润。轻俊。度金针、漫牵方寸。

西风吹鹤到人间。凉月满缑山。银河万里秋浪，重载客槎还。

河汉女，巧云鬟。夜阑干。钗头新约，针眼娇颦，楼上秋寒。